JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

JURNAL PRAKTIKUM  
KIMIA ORGANIK I

"Reaksi-reaksi Alkohol dan Fenol"

DISUSUN OLEH:

MIRNAWATI
 (A1C117013)

DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI   

2019

PERCOBAAN KE-6

I.                   JUDUL

“Reaksi-reaksi Alkohol dan Fenol”

II.                HARI/TANGGAL

Sabtu/30 Maret 2019

III.             TUJUAN

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1.      Dapat mengetahui perbedaan sifat-sifat antara alkohol dan fenol

2.  Dapat mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol

3.      Dapat mengetahui azas-azas dari reaksi senyawa-senyawa alkohol dan fenol

IV.             LANDASAN TEORI

Senyawa  alkohol dan fenol merupakan senyawa yang memiliki kesamaan dalam hal gugus hidroksil (-OH), oleh karena persamaan gugus hidroksil (-OH) tersebut menyebabkan akan terjadinya ikatan hidrogen antar molekul-molekul alkohol dan fenol dan juga akan terjadi hal yang sama pada senyawa yang sejenis air (H-OH). Penyebab yang lainnya adalah senyawa ini akan memiliki kelarutan yang besar didalam air, terutama untuk senyawa homolog yang rendah dari golongan itu. Fenol memiliki sifat yang lebih asam dibandingkan dengan alkohol, fenol dapat direaksikan dengan larutan basa (NaOH) yang akan menghasilkan garam natrium. Salah satu sifat yang dimiliki oleh garam natrium ialah larut didalam air. Atom H dari gugus hidroksil pada alkohol dan fenol dapat kita buang degan menggunakan natrium yang akan menghasilkan alkoksida. Kemudian alkoksida yang didapatkan bermanfaat untuk mempercepat reaksi atau biasa disebut dengan katalis yang berupa basa kuat dalam reaksi organik. Alkohol terdiri dari tiga golongan yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Perbedaan ini didasarkan pada gugus OH nys yan mengikat satu, dua atau tiga atom karbon lainnya. Namun, alkohol yang direaksikan dengan suatu reagent akan memiliki kecepatan reaksi yang berbeda pula hal ini tergantung pada jenis alkohol apa yang ingin direaksikan (Tim Kimia Organik, 2016).

           

                        Pada dasarnya alkohol sangat erat dengan kehidupan kita. Alkohol yang mengalami reaksi substitusi dengan senyawa halogen akan membentuk berbagai turunan alkil halida. Selain dapat mengalami reaksi substitusi alkohol juga dapat mengalami oksidasi menjadi turunan aldehid, keton, ester dan asam karboksilat bahkan alkohol yang dioksidasi juga akan bereaksi dengan logam-logam alkali yang membentuk garam alkoksida. Alkohol juga dapat berubah menjadi senyawa tidak jenuh, hal ini dikarenakan alkohol terlalu mudah bereaksi. Sebelum kita melakukan tes atau uji senyawa alkohol, kita harus mengetahui sifat-sifat dari senyawa alkohol ini. Sifat-sifat dari alkohol diantaranya adalah sebagai berikut:

A. Titik didih, titik didih ini dipengaruhi oleh rantai hidrokarbonnya. Semakin panjang rantai hidrokarbon maka titik didihnya akan semakin tinggi.

B.  Ikatan hidrogen, ikatan hidrogen ini ada karena molekul atom hidrogen dari alkohol ini memiliki muatan parsial positif yang akan berinteraksi kuat dengan atom ato oksigen.

C. Efek gaya Van der Waals, semakin bertambah berat molekul alkohol maka gaya dispersi van der waals dan interaksi dipol-dipol juga meningkat.

D. Kelarutan dalam air, apabila rantau hidrokarbon semakin panjang maka kelarutannya akan semakin berkurang.

E. Sifat keasaman atau kebasaan dari alkohol, alkohol dapat larut dalam suasana asam ataupun basa (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

  Menurut Hart (2012), adapun perbedaan dari senyawa alkohol dan fenol adalah sebagai berikut:

Fenol	Alkohol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa)	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na  atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida
Halida (RCOX) membentuk ester	(RCOX) membentuk ester

Alkohol adalah senyawa yang penting dan sering kita gunakan dalam kehidupan sehari-hari, hal ini dikarenakan alkohol dapat digunakan sebagai zat yang dapat membunuh kuman, dan juga sering digunakan sebagai bahan bakar ataupun sebagai pelarut yang digunakan untuk melarutkan suatu zat. Didalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai regensia dan pelarut untuk melarutkan zat agar terjadinya reaksi atau perubahan dalam zat tersebut. Salah satu kelebihan alkohol yaitu alkohol mampu membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya maupun ikatan molekul dengan air. Salah satu penyebab dari kemampuannya membentuk ikatan ini adalah titik didih ataupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dari penyebab ikatan yang terbentuk tersebut adapun penyebab lainnya adalah kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang atau pendeknya gugus alkil, selanjutnya banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon juga mempengaruhi mengapa titik didih alkohol dalam air itu tinggi. Sama halnya dengan air bahwa alkohol merupakan senyawa yang bersifat asam atau basa yang lemah. Alkohol memiliki pKa  yang berbeda-beda tergantung didalam larutan apa alkohol itu berada. Pada larutan encer dalam air, alkohol memiliki pKa yaitu hampir sama dengan pKa air. Tetapi, sebenarnya pada keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah dari pada air. Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki tetapan elektrik yang rendah (Suminar, 2010).

Uji yang dilakukan pada reaksi alkohol dan fenol yang biasa digunakan oleh peneliti adalah uji lucas. Adapun pengertian dari uji lucas yaitu melakukan tes dengan tujuan untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan alkohol tersier. Uji coba atau tes ini dasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida. Terdapat perbedaan yang dihasilkan dari masing-masing alkohol jika direaksikan dengan reagen lucas. Jika alkohol primer direaksikan dengan reagen lucas hasil yang didapatkan adalah larutannya menjadi keruh, tanpa pemanasan sama sekali. Kemudian pada alkohol sekunder itu dilakukan dengan menggunakan pemanasan. Namun pada alkohol tersier ia tidak bereaksi dengan reagen lucas. Fungsi dari penambahan reagen ini adalah agar reagen ini melarutkan alkohol dan menghilangkan gugus –OH, dan juga berfungsi untuk membentuk karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding ini dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation alilik bereaksi cepat, sementara yang lebih kecil substansi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Penyebab dari semua yang terjadi ini adalah karena karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkana. Reagen lucas itu sendiri adalah suatu campuran antara asam klorida pekat dengan seng klorida (Sumina, 2010).

V.                ALAT DAN BAHAN

Adapun alat dan bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut:

5.1  Alat

- Tabung reaksi 0,5 ml

- Bunsen

5.2  Bahan

- Etanol                                                    - 1-Propanol

- 2-Propanol                                             - N-Butil Alkohol

- Sek-Butil Alkohol                                  - Ter-Butil Alkohol

- Fenol                                                       - Etilen Glikol

- Kolesterol                                               - Resorsinol

- 2-Naftol                                                  - O-Kresol

- Indikator pp                                            - Larutan Naoh 10%

- Aseton                                                    - Reagent Lucas

- Asam Sulfat Pekat                                  - Reagent Bordwell-Willman

- Asam Asetat Glasial                               - Lar. Brom Dalam Air

- Larutan Fecl₃ 10%                                  - Trifenil Karbinol

VI.             PROSEDUR KERJA

6.1  Kelarutan

1.    Dimasukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr senyawa etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol dan enol kedalam 6 tabung reaksi yang berbeda

2.     Ditambahkan 2 ml ke dalam setiap tabung reaksi

6.2  Reaksi Dengan Alkali

1.   Dimasukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr n-butl alkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol kedalam 4 tabung reaksi yang berbeda

2.      Ditambahkan 5 ml larutan NaOH 10% kedalam tiap tabung

3.      Dikocok dan diamati

4.      Dicatat hasilnya

6.3  Reaksi Dengan Natrium

1.   Ditempatkan senyawa 1-propanol, 2-propanol, dan o-kresol kedalam tabung reaksi  kering yang berlainan

2.      Dipanaskan bila o-kresol berbentuk kristal agar melebur

3.      Ditambahkan sepotong kecil logam natrium

4.      Ditambahkan beberapa tetes indikator fenolftalein dan dicatat hasilnya

5.   Ditambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi

6.      Dibuang larutan tersebut

6.4  Pengujian Lucas

1.      Dimasukkan 2 ml reagent lucas kedalam tabung reaksi

2.      Ditambahkan 5 tetes alkohol yang akan diuji

3.      Dikocok

4.      Dicatat waktu yang diperlukan hingga menjadi keruh dan memisah menjadi 2 lapisan

5.      Diuji dengan 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alkohol

6.      Dicatat hasilnya

6.5  Oksidasi Dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

1.      Dimasukkan 1 ml aseton kedalam 5 tabung yang berbeda

2.   Ditambahkan 1 tetes cairan alkohol atau 10 mg kristal alkohol pada masig-masing tabung

3.      Digoncang hingga larutannya jernih

4.      Ditambahkan 1 tetes reagent Bordwell Wellman sambil digoncang

5.      Diuji pada 2-butanol, ter-butil alkohol, dan trifenil karbonil

Cara memebuat reagent Bordwell-Wellman : dilarutkan 25 gr anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat pekat dan diencerkan dengan hati-hati dengan 75 ml air suling.

6.6  Reaksi Fenol Dengan Brom

1.      Dimasukkan larutan 0,1 gr fenol dengan 3 ml air pada gelas kimia

2.      Ditambahkan brom sambil digoncang hingga warna kuning tidak berubah lagi

3.      Diamati haislnya

6.7  Reaksi Fenol Dengan Besi (III) Klorida

1.     Dilarutkan satu atau dua kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air

2.      Diteteskan 1-2 tetes besi (III) klorida

3.      Diaduk dan diamati hasilnya

4.      Diujikan fenol, resorsinol, dan 2-propanol dan dicatat hasilnya

Adapun video yang terkait dengan percobaan reaksi-reaksi alkohol dan fenol adalah sebagai berikut:

                   https://youtu.be/2dl3A6f5heo

Adapun permasalahan yang timbul dari video diatas adalah sebagai berikut:

1.    Pada video tersebut, kenapa sampel yang tidak memisah menjadi dua lapis dipanaskan pada penangas air?

2.  Apa fungsi penambahan asam kromat kedalam sampel pada video tersebut?

3.     Bagaimana hasil dari uji dengan menggunakan reagen lucas pada video tersebut?