JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON

JURNAL PRAKTIKUM  
KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH:

MIRNAWATI
 (A1C117013)

DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI   

2019

PERCOBAAN KE-5

I.                   JUDUL

“Reaksi-reaksi Aldehida dan Keton”

II.                HARI/TANGGAL

23 Maret 2019

III.             TUJUAN

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1.     Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil

2.     Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

3.  Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV.             LANDASAN TEORI

Aldehid dan keton merupakan senyawa kimia yang dekat dengan kehidupan sehari-hari. Aldehid dan keton banyak ditemukan dialam bebas. Sedangkan pada pemahaman dibidang kimianya aldehid dan keton merupakan senyawa polar karena hanya memiliki satu ikatan karbonil, akibat dari satu ikatan karbonil ini yang  memungkinkan adanya momen dipol antara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Ini merupakan prinsip untuk mengetahui dan memahami macam-macam reaksi pada senyawa karbonil. Sedangkan akibat dari momen dipol ini membuat senyawa karbonil mempunyai titik didih yang tinggi daripada alkena sedangkan berat molekul dari kedua senyawa ini sama. Pada dasarnya aldehid dan keton ini tidak mempunyai ikatan hidrogen donor atau hidrogen yang mampu menyumbangkan protonnya sehingga membuat titik didih aldehid dan keton lebih rendah jika dibandingkan dengan alkohol walaupun berat molekul senyawa ini hampir sama. Senyawa keton banyak digunakan sebagai pelarut karena sifat yang dimilikinya yaitu dapat melarut dengan baik didalam air dan didalam pelarut organik (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

Menurut Tim Kimia Organik (2016), aldehid dan keton merupakan senyawa memiliki gugus yang sama yaitu karbonil atau dilambangkan denga C=O. Karena kesamaan gugus ini maka sifat reaksi umum aldehid dan keton juga sama terhadap sifat dari karbonilnya. Salah satu perbedaan aldehid dan keton adalah aldehid dapat bereaksi lebih cepat dibandingkan dengan keton  pada suatu pereaksi yang sama. Hal ini dikarenakan atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi sedangkan pada keton sebaliknya, atom karbonil pada keton sangat dilindungi oleh karena itu  aldehid lebih cepat bereaksi daripada keton. Perbedaan yang lain dari aldehid dan keton adalah aldehid mudah menjalani reaksi oksidasi yang hasil hasil akhirnya berubah menjadi asam karboksilat yang didalamnya mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya. Sedangkan pada keton, keton tidak  menjalani reaksi oksidasi yang sama dengan aldehid, karena didalam oksidasi ini terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon yang menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom karbon masing-masing lebih sedikit dari pada keton semula (keton siklik akan menghasilkan suatu asam dikarbokailat).

Menurut Achmad (2010), terdapat sejumlah perbedaan antara senyawa aldehid dan keton berdasarkan pada sifat dan struktur yang mempengaruhimya yaitu sebagai berikut:

a)    Aldehid mudah beroksidasi sedangkan keton sukar atau sulit beroksidasi.

b)   Aldehid lebih reaktif jika dibandingkan dengan keton hal ini berlaku pada suatu reagen yang sama, penyebab dari kereaktifan aldehid ini adalah karena atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi dari pada keton. Sama halnya pada oksidasi.

c)    Aldehid apabila teroksidasi maka aldehid terebut akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama, sedangkan pada keton tidak berlaku hal ini, penyebabnya adalah karena pada keton yang mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan dua ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat pemutusannya ikatan karbon), keton siklik akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyak.

Kebanyakan hal yang digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton adalah perbedaan kereaktifan dari kedua senyawa  tersebut yang dilihat dari oksidatornya.

Menurut respasi (2016), ada beberapa reaksi dari aldehid dan keton yaitu sebagai berikut:

a)    Reaksi oksidasi

Reaksi ini digunakan untuk membedakan aldehi dan keton. Perbedaannya yaitu aldehid mudah teroksidasi, sedangkan pada keton ia tahan terhadap oksidatornya. Salah satu oksidator dari aldehid adalah larutan Ag dengan fehling, larutan Ag ini adalah larutan yang sangat lemah.

b)   Reaksi reduksi

Macam-macam dari reaksi reduksi yaitu:

-       Reaksi menjadi alkohol

-       Reaksi menjadi hidokarbon

-       Reaksi pinakol

c)    Reaksi adisi senyawa grignard

Pada reaksi ini aldehid membentuk alkohol sekunder sedangkan keton ia menghasilkam alkohol tersier.

d)   Reaksi adisi senyawa sianida (Cn)

Selama ini yang kita tau bahwa senyawa sianida itu hanya merugikan atau membahayakan bagi kita. Namun, dalam reksi kimia sianida ini bermanfaat sebagai pembantu dalam pembuatan asam alfa hidroksi.

Aldehid dan keton merupakan senyawa yang dapat bereaksi dengan berbagai senyawa, namun pada dasarnya aldehid lebih reaktif jika bandingkan dengan keton. Banyak kimiawan yan memanfaakan hal ini yaitu dengan mengembangkan beberapa tes untuk menguji gugus fungsi aldehid ini yang didasarkan pada latar belakang yang telah dijabarkan, maka banyak kimiawan yang melakukan analisis identifikasi senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji fehling dan uji bennedict. Asam, alkohol, aldehid, dan keton merupakan senyawa yang ada disekeliling kita pada sehari-harinya dan ini merupakan senyawa yang penting dan banyak berguna. Pada alkohol dapat digunakan sebagai peningkat terutama dari aktivitas metabolis mikroorganisme atau oleh suatu reduksi karbonil yang terdapat pada alkohol itu merupakan salah satu fungsi alkohol dalam kehidupan (Jampel, 2013).

V.                ALAT dan BAHAN

5.1     Alat

-       Tabung reaksi

-       Pengaduk

-       Penangas

-       Pipet Tetes

-       Erlenmeyer

-       Corong Hirsch

-       Tutup Tabung Reaksi

-       Labu 50ml

-       Corong Buchner

5.2  Bahan

-       Pereaksi Tollens                                              - n-heptanaldehid

-       Perak nitrat 5%                                               - NaHSO3 jenuh

-       NaOh 5%                                                        - Air es

-       Amonium hidroksid 2%                                 - Etanol

-       Benzaldehid                                                    - Fenilhidrazin

-       Aseton                                                             - Metanol

-       Sikloheksanon                                                 - HCl pekat

-       Pereaksi benedict                                            - Dinitrofenilhidrazin

-       Natrium sitrat                                                  - Hidroksilamin HCl

-       Natrium karbonat                                            - Natrium asetat trihidrat

-       Aquadest                                                         - Iodium

-       CuSO4.5H2O                                                  - Iodium iodida

-       Pereaksi fehling                                               - Kalium iodida

-       Natrium kalium tetrat                                      - Asetaldehid

-       NaOH 10%                                                      - Formaldehid

VI.             PROSEDUR KERJA

6.1  Uji cermin kaca, Tollens

1.   Diisi pereaksi tollens pada empat tabung reaksi (cara membuat siapkan satu tabung pereaksi yang bersih sekali, kedalam 2 ml larutan perak nitrat 5% tambahkan 2 tetes lar. NaOH 5%

2.   Ditambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan amonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar supaya larut pengujian akan gagal bila kebanyakan amonia

3.  Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin dengan menambahkan masing-masing 2 tetes bahan tersebut kedalam tabung uji

4.      Diaduk campuran

5.      Didiamkan selama 10 menit

6.      Dipanaskan tabung didalam penangas air bila tidak terjadi reaksi selama 5 menit

7.      Diamati apa yang terjadi

6.2  Uji fehling dan bennedict

1.    Dibuat larutan benedict ( Cara membuatnya: larutan 173 gr natrium sitrat dan 100 gr natrium karbonat dalam 750 aquades, diaduk, disaring, lalu ditambahkan perlahan 17,3 gr CuSO₄.5H₂O dalam 100  ml air, diencerkan hingga volume total i L) atau 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh (cara membuatnya: larutan A = 69 gr CuSO₄.5H₂O dalam 1 L air suling

2.     Dimasukkan 5 ml pereaksi bennedict kedalam 4 tabung reaksi

3.     Digunakan 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh. 

Cara membuat : larutan A = 69 Gram CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B= 346 gram natrium kalium tartrat atau garam Rochelle  didalam larutan NaOH 10%, dimana pereaksi fehling A dan B sama banyak baru di campur. 

4.   Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon dengan memasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi yang berisi pereaksi fehling dan pereaksi Benedict.

5.     Ditempatkan tabung yang berisi tadi di air mendidih selama 10-15 menit.

6.3  Adisi bisulfit

1.      Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO₃ jenuh kedalam erlenmeyer 50 ml

2.      Didinginkan larutan dalam air es

3.      Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk

4.      Ditambahkan 10 ml etanol setelah 5 menit untuk memulai kristalisasi

5.      Disaring kristal dengan corong Hirsch

6.      Diamati apa yang terjadi

7.      Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

6.4  Pengujian dengan Fenilhidrrazin

1.    Dimasukkan ke dalam tabung reaksi besar 5 ml fenilhidrazin

2.  Ditambahakan dengan 10 tetes bahan yang akan di uji yaitu : benzaldehida dan sikloheksanon.

3. Ditutup tabung reaksi dan digoncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal.

4.     Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan sedikit air dingin.

5.     Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol.

6.     Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

7.  Digunakan dengan cara yang sama untuk 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. tentukan titik lelehnya.

6.5  Pembuatan Oksim

1.   Dimasukkan 1 gram hidrojsilamin HCl dan 1,5 gram natrium asetat trihidrat dalam erlenmeyer50 ml  dan dilarutkan dalam 4 ml air .

2.      Dipanaskan larutan sampai 35 drajat celcius.

3.      Ditambahakan dengan sikloheksanon tutup dan gocang selama 1-2 menit. 

4.      Dilihat pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk

5.      Didinginkan dalam lemari es.

6.      Disaring kristal dengan corong Hirsch

7.      Dicuci dengan 2 ml air es

8.      Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6  Reaksi Haloform      

1.   Dimasukkan 5 teets aseton dalam erlenmeyer yang telah berisi 3 mllarutan NaOH 5%.

2.   Ditambahkan sekita 10 ml larutan iodium iodida.

                         Cara membuat : dilarutkan 25 gram iodium dan50 gr larutan kalium iodida dalam 200 ml air.

3.    Digoncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.

4.    Diamati odoform yang berwarna kuning akan mengendap dan bau khas yang timbul.

5.    Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7  Kondensasi Aldol

1.    Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid ke larutan NaOH 1% .

2.    Digoncang dan catat baunya (sisa asetaldehid).

3.    Dipanaskan campuran selama 3 menit.

4.    Dicatat, hati-hati bau tengikdari krotonaldehid.

5.    Disusun peralatan untuk merefluks.

6.    Dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehidm dan 5 ml larutan NaOH 5%.

7.    Direfluks campuran selama 5 menit.

8.    Didinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner.

9.    Direkristalisai dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

Berikut ini video terkait dengan percobaan reaksi-reaksi aldehida dan keton.

https://youtu.be/zd50ddGdht8

Adapun permasalahan yang  didapatkan dari video tersebut adalah:

1.   Apa fungsi dari larutan fehling A dan fehling B pada vidoe tersebut?

2. Pada video tersebut dilakukan pemanasan setelah dilakukannya pencampuran dari beberapa zat. Apakah fungsi dari pemanasan tersebut?

3. Pada video tersebut, mengapa pada saat campuran aseton tersebut dipanaskan tidak menimbulkan reaksi apapun?