JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK KEISOMERAN GEOMETRI

JURNAL PRAKTIKUM  
KIMIA ORGANIK I

"Keisomeran Geometri"

DISUSUN OLEH:

MIRNAWATI
 (A1C117013)

DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI   

2019

PERCOBAAN KE-9

I.                   JUDUL

“Keisomeran Geometri”

II.                HARI/TANGGAL

Jumat/ 26 April 2019

III.             TUJUAN

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1.      Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri

2.      Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara  kimia dan fisika
3. Dapat mengetahyi apa pengertian dari keisomeran geometri

IV.             LANDASAN TEORI

Dalam suatu atom yang kita anggap hanya seperti sebuah bola pejal nyatanya seiring dengan berkembangnya zaman dan kemajuan teknologi fakta tentang atom ini semakin pesat dan semakin kompleks.  Didalam suatu atom memiliki struktur ruang atom-atom dalam molekul yang digunakan untuk menentukan sifat-sifat dari sebuah atom atau molekul. Pada umumnya terdapat dua gugus yaitu cis dan trans. Apabila gugus yang reaktif  adalah cis dan trans terhadap yang lainnya, maka perbedaan geometri kadang-kadang mudah ditunjukkan secara kimia., seperti asam meleat dan asam fumarat, yaitu dengan masing-masing cis asam butenadioat. Hasil yang didapatkan ketika asam meleat dipanaskan didalam tabung yang tertutup diatas titik lelehnya 130⁰C adalah anhidrit meleat dan 1 mol molekul air.

Apabila asam meleat dapat meleleh namun pada asam fumarat tidak seperti itu. Asam fumarat akan menyublim pada suhu 128⁰C membentuk anhidrida polimerik dan pada suhu tinggi akan membentuk anhidrida meleat. Adapun hal yang menyebabkan perubahan pada isomer-isomer geometri seperti asam meleat yang berubah menjadi asam fumarat dikarenakan ikatan rangkap C=C yang diubah untuk sementara waktu menjadi ikatan tunggal C-C, melalui ikatan tunggal inilah perputarannya dapat berlangsung dengan bebas atau leluasa.

Trans pada umumnya lebih stabil dibandingkan dengan cis  walaupun tidak selalu isomer, hal ini merupakan bagian yang paling banyak dalam kesetimbangan (Tim Kimia Organik, 2016).  

Isomer geometri adalah isomeri yang terbentuk karena disebabkan oleh adanya perbedaan letak atau gugus didalam ruang. Pada umumya  isomer geometri ini lebih sering kita sebut dengan isomer cis dan trans. Isomer ini berbeda dengan isomer yang lainnya, pada isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur yang linear,  trigonal planar, atau tetrahedral, namun biasanya terdapat pada kompleks planar segi empat dan oktahedral. Kompleks yang bereaksi dengan sangat lambat dan kompleks yang inert ini hanya ada pada kompleks yan memiliki isomer. Hal ini terjadi dikarenakan kompleks-kompleks yang bereaksi dengan sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut dan membentuk isomer yang stabil (Syabatini, 2012).

Ikatan kovalen dapat memunculkan kemungkinan agar terbentuknya senyawa-senyawa isomer, hal ini dikarenakan ligan terikat dalam ruangan sekitar pada ion logam pusat, peristiwa ini terjadi pada beberapa senyawa kompleks koordinasi. Adapun pengertian dari senyawa isomer tersebut adalah molekul-molekul atau ion-ion yang memiliki susunan atom yang sama sehingga bangun serta sifat yang dimilikinya berbeda-beda. Keisomeran yang sering kita temui pada senyawa kompleks koordinasi adalah keisomeran cis-trans dan keisomeran optik. Tanda bahwa terjadinya keisomera cis dan trans ini adalah terjadi pada senyawa kompleks yang memiliki bilangan koordinasi 4,5,6. Sedangkan senyawa kompleks yang emiliki bilangan koordinasi 4, keisomeran hanya terjadi pada bangun yang berisi empat ligan. Ligan tersebut memiliki jarak yang sama ke logam pusat. Misalnya, senyawa kompleks platina (II), (Pb (NH₃)₂. Cl₂), mempunyai dua senyawa isomer yang berbeda kelarutannya, setawarna dan sifat dan lain sebagainya. Kompleks kobalt (III) etilendiamin. Senyawa kompleks pada umumnya memiliki dua isomer, yaitu isomer dektro (d) dan levo (I) (Rivai, 2014).

Pada dasarnya asam maleat dan asam fumarat keduanya memiliki rumus struktur yang sama yaitu HO­₃CCH-CHCO₃H (asam butedionat), namun walaupun memiliki rumus struktur yang sama asam maleat dan asam fumarat juga memiliki beberapa perbedaan, yaitu sebagai berikut. Asam maleat dapat dengan mudahnya membentuk anhidrat dari sebuah pemanasan atau treatment dengan menggunakan dehydrating agent, contohnya adalah air. Sedangkan pada asam fumarat dengan mudah membentuk anhidrat tetapi dengan  pemanasan yang dilakukan secara terus menerus. Asam fumarat tersebut dapat diubah menjadi anhidrat maleat. Perbedaan yang lainnya adalah asam maleat adalah isomer cis dan asam fumarat adalah isomer trans. Asam maleat dapat diperoleh dari oksidasi benzena (Wilcos, 2015).

Pada dasarnya senyawa-senyawa organik yang berikatan dengan atom karbon tidak hanya memiliki ikatan tunggal saja, namun juga memiliki ikatan rangkapnya. Adapun perbedaan pada gugus yang terikat pada atom karbon tunggal dan rangkap yaitu sebagai berikut. Pada gugus yang terikat pada atom karbon ikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal –C-C- akibat dari rotasi ini adalah tidak dapat dibedakannya orientasi bidang ruang gugus fungsinya, sedangkan pada gugus yang berikatan dengan atom karbon rangkap berlaku hal yang sebaliknya yaitu gugus atau atomnya tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugusnya dapat diidentifikasi sehigga disebut juga dengan isomer geometri. Tidak hanya sampai disitu, isomer geometri juga dapat kita lihat pada senyawa-senyawa organik dengan rantai siklik contohnya adalah cincin dari karbon sikloalkana dimana pada cincin karbonnya terbentuk bidang pseudo yang biasanya difungsikan untuk menetappkan atau melihat orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin karbom sikloalkana itu atau disebut sterokimianya. Orientasi atom yang berada di sisi cincin disebut “atas” kemudian pada sisi lainnya disebut “bawah”. Telah disepakati oleh para ahli kimia, ada suatu ikatan yang bentuknya baji yang digunakan untuk menunjukkan gugus/atom yang terletak di atas bidang rata-rata cincin (atas), sedagkan yang lain ada yang namanya garis tetas untuk ikatan pada atom atau kelompok-kelompok yang tempatnya pada bagian bawah cincin (bawah) (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

                       

   

V.                ALAT dan BAHAN

Adapun alat dan bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai bebrikut:

5.1  Alat

-          Erlenmeyer 125 ml

-          Pembakar bunsen

-          Corong buchner

-          Labu bulat 400 ml

-          Alat penentu titik leleh

-          Kertas saring

5.2  Bahan

-          Anhidrat maleat

-          HCl pekat

-          Kondesor refluks

VI.             PROSEDUR KERJA

1.    Dididihkan 20 ml air suling didalam erlenmeyer 25 ml.

2.  Ditambahkan 15 gr anhidrat maleat (anhidrat awalnya akan melebur (153⁰C) kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat  larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 ml) pada 25⁰C.

3.   Didinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan.

4.      Dikumpulkan asam maleat diatas corong buchner.

5.      Dikeringkan, dan ditentukan titik lelehnya.

6.      Jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut.

7.      Dipindahkan  filtrat ke dalam labu bundar 100 ml.

8.      Ditambahkan 15 ml HCl pekat.

9.      Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit.

10.  Didinginkan larutan pada suhu kamar.

11.  Dikumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner.

12.  Direkristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam).

13.  Ditentukan tiitk lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Adapun video terkait dengan percobaan ini adalah sebagai berikut:

            https://youtube.be/Jz33rBxxsqU

Adapun permasalahan yang timbul dari video diatas yaitu:

1.     Apa fungsi dilakukannya proses refluks pada video tersebut?

2.  Mengapa dilakukan penambahan air panas dan HCl kedalam labu dasar bulat yang berisi asam maleat yang berbentuk kristal pada video tersebut?

3.    Mengapa setelah dilakukan refluks zat yang telah dihasilkan direndam didalam gelas kimia yang berisi air es?