LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I KEISOMERAN GEOMETRI

LAPORAN PRAKTIKUM  
KIMIA ORGANIK I
"KEISOMERAN GEOMETRI"

DISUSUN OLEH:

MIRNAWATI
 (A1C117013)

DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI   

2019

VII.  DATA PENGAMATAN

No.	Perlakuan	Hasil
1.	Apel digerus dan ditumbuk	Ekstrak apel hijau atau maleat yang berwarna keruh
2.	Dimasukkan ekstrak 20 ml  labu dasar bulat	Ekstraknya tetap keruh
3.	Ditambahkan HCl pekat 15 ml	Ekstraknya menjadi seperti mendidih tetapi belum terjadi perubahan warna
4.	Dilakukan proses refluks	Warnanya menjadi coklat pekat dan terbentuk  kerak didasar labu
5.	Disaring sebanyak dua kali	Menghasilkan filtrat berwarna coklat
6.	Dijenuhkan dengan menggunakan es batu selama 30 menit.	Tidak terbentuk kristal, filtratnya tetap dalam bentuk cair.

VIII.  PEMBAHASAN

Pada dasarnya senyawa-senyawa organik yang berikatan dengan atom karbon tidak hanya memiliki ikatan tunggal saja, namun juga memiliki ikatan rangkapnya. Adapun perbedaan pada gugus yang terikat pada atom karbon tunggal dan rangkap yaitu sebagai berikut. Pada gugus yang terikat pada atom karbon ikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal –C-C- akibat dari rotasi ini adalah tidak dapat dibedakannya orientasi bidang ruang gugus fungsinya, sedangkan pada gugus yang berikatan dengan atom karbon rangkap berlaku hal yang sebaliknya yaitu gugus atau atomnya tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugusnya dapat diidentifikasi sehigga disebut juga dengan isomer geometri (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Pada percobaan keisomeran geometri ini kami melakukan percobaa untuk mengubah asam maleat menjadi asam fumarat. Seperti yang kita ketahui  bahwa asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat dan asam fumarat adalah isomer trans dari asam butenadioat. Pada proses pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat dibantu dengan cara refluks. Refluks adalah proses pemanasan dengan suhu tinggi, prinsip dari refluks itu sendiri adalah volatil atau mudah menguap. Sehingga ketika zat tersebut menguap pada suhu tinggi, kemudian akan dilanjutkan dengan kondensasi atau pendinginan sehingga uap tersebut jatuh kembali ke dalam labu yang berisi zat tersebut.

Pada percobaan ini kami menggunakan asam maleat berupa ekstrak dari apel hijau, dimana kita dapat mengientifikasi bahwa ekstrak tersebut adalah asam maleat dengan cara melihat kelarutannya didalam air, apabila larut dengan sempurna maka ekstrak  apel hijau tersebut adalah asam maleat. Kemudian dapat diuji dengan cara mengetahui rasa dari ekstrak tersebut, apabila rasanya asam maka ekstrak tersebut adalah asam maleat. Lalu dapat pula diuji dengan cara mengecek Ph nya dengan menggunakan kertas lakmus. Apabila didapatkan pH dibawah 7, maka zat tersebut adalah asam maleat. Kemudian apabila zat tersebut dalam bentuk padatan, cara pengujiannya dapat dilakukan dengan cara melihat titik lelehnya, apabila titik lelehnya 143 ⁰C – 148 ⁰C maka padatan tersebut dapat kita katakan asam maleat. Pelarut yang kami gunakan pada percobaan ini adalah HCl pekat, dimana HCl inilah yang akan mengubah ektrak asam maleat menjadi asam fumarat dengan bantuan refluks dimana terjadi  dua reaksi, yaitu reaksi adisi dan reaksi eliminasi.

Perlakuan yang kami lakukan yaitu, pertama membuat ekstrak  dari apel hijau tersebut. Yaitu dengan menumbuk irisan dari apel hijau tersebut hingga mengeluarkan air yang berasal dari apel hijaunya tanpa menambahkan sedikitpun air. Warna dari ekstrak apel hijau ini adalah warna air keruh. Kemudian, ditambahkan dengan HCl pekat sebanyak 15 ml. Perubahan warna yang terjadi pada setelah penambahan HCl adalah menjadi warna coklat tua. Pada penambahan HCl inilah terjadi proses adisi pada ekstrak apel hijau atau asam fumarat tersebut. Dimana terjadi mengadisi ikatan rangkap C=C pada asam maleat. Reaksi yang terjadi ini merupakan reaksi adisi elektrofil karena serangan awal dilakukan oleh elektrofil. Hasil dari reaksi adisi ini ikatan tunggal C-C yang sangat mudah berotasi sehingga akan terjadi perubahan letak-letak gugus yang terikat pada dua atom C. Alasan molekul tersebut dapat megalami rotasi adalah karena gugusnya haya terikatan pada ikatan sigma bukan ikatan phi atau ikatan rangkap. Kemudian, didalam labu dasar bulat tersebut ditambahkan batu didih, hal ini bertujuan untuk mencegah terjadinya bumping pada larutan tersebut. Selanjutnya, dilakukan proses refluks, proses refluks ini adalah proses pemanasan dengan suhu tinggi yang akan membantu proses adisi pada asam maleat  tersebut, sehingga akan cepat mengalami reaksi. Untuk memecah ikatan ragkap menjadi ikatan sigma tersebut membutuhkan energi yang tinggi. Selanjutnya, setelah  terjadi reaksi adisi akan terjadi reaksi eliminasi. Tujuan dari reaksi eliminasi ini adalah membentuk kembali ikatan rangkap pada atom C tersebut  sehingga akan tersebut asam fumaratnya. Setelah proses refluks selesai, larutan asam fumarat yang ditambahkan dengan HCl tadi menjadi warna coklat yang makin pekat atau hampir menjadi warna kehitaman, dan terbentuk seperti kerak didasar labu dasar bulat tersebut. setelah itu, dilakukan proses penyaringan, pada proses penyaringan ini kami melakukannya sebanyak dua kali, hal ini dikarenakan pada filtrat pertama yang didapatkan tidak menghasilkan filtrat yang jernih. Kemudian, kami melakukan penjenuhan, proses penjenuhan dilakukan agar hasil dari filtrat tersebut akan mengkristal. Proses penjenuhan kami lakukan dengan cara meletakkan erlenmeyer yang berisi larutan hasil filtrat tersebut ke dalam box yang berisi es batu. Setelah ditunggu hingga 30 menit ternyata larutan tersebut juga belum mengkristal. Hal ini mungkin dikarenakan hal-hal sebagai berikut:

1.    Kandungan yang terdapat didalam apel hijau mungkin bukan hanya asam maleat saja, tetapi ada kandungan lain. Sedangkan pada proses perubahan asam maleat  menjadi asam fumarat ini dibutuhkan asam maleat murni.

2.    Pada saat proses penjenuhan, seharusnya setelah proses penyaringan dilakukan secara cepat, hasil filtrat tersebut langsung didinginkan dengan es batu yang telah disediakan. Karena prinsip dari penjenuhan adalah perubahan suhu yang sangat drastis dari suhu tinggi ke suhu yang sangat rendah. Sedangkan yang kami lakukan adalah menyaring hasil dari refluks sebanyak dua kali, sehingga hasil filtratnya telah dingin dan tidak terbentuk kristal.

IX.  PERTANYAAN PASCA

Adapun permasalahan yang timbul setelah dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut:

1.      Mengapa pada percobaan ini digunakan ekstrak dari apel hijau sebagai pengganti dari anhidrat maleat?

2.      Mengapa hasil dari proses refluks tidak didapatkan warna yang jernih?

3.      Mengapa pada akhir percobaan tidak terbentuk kristal dari asam maleat?

X.  KESIMPULAN

Adapun kesimpulan yang dapat ditarik setelah dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut:

1.  Isomer ruang adalah isomer yang terjadi karena adanya perbedaan susunan atom didalamnya atau perbedaan konfigurasi elektron. Untuk isomer ruang itu sendiri terbagi menjadi dua yaitu isomer optis dan isomer geometri. Isomer geometri terbagi lagi menjadi dua yaitu isomer cis dan isomer trans.

2.   Adapun perbedaan dari isomer cis dan trans yaitu momen dipol yang ada pada isomer trans adalah nol, sedangkan untuk isomer cis adalah polar. Titik didih isomer yang ada pada cis lebih besar dari pada titik didih yang ada pada trans. Hal ini berbanding terbalik dengan titik leleh. Titik leleh yang ada pada isomer  trans lebih besar daridapa titik leleh yang ada pada isomer cis.

3.   Isomer geometri adalah adalah isomer yang dimiliki oleh dua molekul yang sama dalam hal rumus molekulnya, namun berbeda dengan penataan atau letak gugus ruangnya. Isomer geometri yaitu isomer cis dan isomer trans. Isomer cis dan trans ini memiliki sifat yang berbeda meskipun sama-sama termasuk kedalam isomer geometri.

  

XI.  DAFTAR PUSTAKA

·         Rivai. 2014. Kimia Organik dan Soal-soal. Semarang: Putra Cempaka

·         Syahbatini. 2012. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga

·     http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/ 

·     Tim Kimia Organik . 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi: Universitas Jambi

·   Wilcos. 2015. Upaya Meningkatkan Kualitas Pembelajaran Mata Kuliah Kimia Organik II Melalui Pendekatan Konstruktivisme. Jurnal Exacta. Vol 1. No. 2. (diakses 24 April 2019).

XII.  LAMPIRAN GAMBAR

 1. Tahap penyaringan pertama setelah larutan direfluks

2.  Tahap kristalisasi

3. Hasil filtrat

  
                                                     4. Penyaringan kedua hasil refluks

  5. Tahap merefluks dilakukan