"Reaksi-reaksi Alkohol dan Fenol"
DISUSUN OLEH:
MIRNAWATI
(A1C117013)
(A1C117013)
DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
PERCOBAAN KE-6
I.
JUDUL
“Reaksi-reaksi Alkohol
dan Fenol”
II.
HARI/TANGGAL
Sabtu/30 Maret 2019
III.
TUJUAN
Adapun tujuan dari
percobaan ini adalah sebagai berikut:
1. Dapat
mengetahui perbedaan sifat-sifat antara alkohol dan fenol
2. Dapat
mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan
antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol
3. Dapat
mengetahui azas-azas dari reaksi senyawa-senyawa alkohol dan fenol
IV.
LANDASAN
TEORI
Senyawa alkohol dan fenol merupakan senyawa yang memiliki
kesamaan dalam hal gugus hidroksil (-OH), oleh karena persamaan gugus hidroksil
(-OH) tersebut menyebabkan akan terjadinya ikatan hidrogen antar
molekul-molekul alkohol dan fenol dan juga akan terjadi hal yang sama pada
senyawa yang sejenis air (H-OH). Penyebab yang lainnya adalah senyawa ini akan
memiliki kelarutan yang besar didalam air, terutama untuk senyawa homolog yang
rendah dari golongan itu. Fenol memiliki sifat yang lebih asam dibandingkan dengan
alkohol, fenol dapat direaksikan dengan larutan basa (NaOH) yang akan
menghasilkan garam natrium. Salah satu sifat yang dimiliki oleh garam natrium
ialah larut didalam air. Atom H dari gugus hidroksil pada alkohol dan fenol dapat
kita buang degan menggunakan natrium yang akan menghasilkan alkoksida. Kemudian
alkoksida yang didapatkan bermanfaat untuk mempercepat reaksi atau biasa
disebut dengan katalis yang berupa basa kuat dalam reaksi organik. Alkohol
terdiri dari tiga golongan yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol
tersier. Perbedaan ini didasarkan pada gugus OH nys yan mengikat satu, dua atau
tiga atom karbon lainnya. Namun, alkohol yang direaksikan dengan suatu reagent
akan memiliki kecepatan reaksi yang berbeda pula hal ini tergantung pada jenis
alkohol apa yang ingin direaksikan (Tim Kimia Organik, 2016).
Pada
dasarnya alkohol sangat erat dengan kehidupan kita. Alkohol yang mengalami
reaksi substitusi dengan senyawa halogen akan membentuk berbagai turunan alkil
halida. Selain dapat mengalami reaksi substitusi alkohol juga dapat mengalami
oksidasi menjadi turunan aldehid, keton, ester dan asam karboksilat bahkan
alkohol yang dioksidasi juga akan bereaksi dengan logam-logam alkali yang
membentuk garam alkoksida. Alkohol juga dapat berubah menjadi senyawa tidak
jenuh, hal ini dikarenakan alkohol terlalu mudah bereaksi. Sebelum kita
melakukan tes atau uji senyawa alkohol, kita harus mengetahui sifat-sifat dari
senyawa alkohol ini. Sifat-sifat dari alkohol diantaranya adalah sebagai
berikut:
A. Titik
didih, titik didih ini dipengaruhi oleh rantai hidrokarbonnya. Semakin panjang
rantai hidrokarbon maka titik didihnya akan semakin tinggi.
B. Ikatan
hidrogen, ikatan hidrogen ini ada karena molekul atom hidrogen dari alkohol ini
memiliki muatan parsial positif yang akan berinteraksi kuat dengan atom ato oksigen.
C. Efek
gaya Van der Waals, semakin bertambah berat molekul alkohol maka gaya dispersi
van der waals dan interaksi dipol-dipol juga meningkat.
D. Kelarutan
dalam air, apabila rantau hidrokarbon semakin panjang maka kelarutannya akan
semakin berkurang.
E. Sifat
keasaman atau kebasaan dari alkohol, alkohol dapat larut dalam suasana asam
ataupun basa (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).
Menurut Hart
(2012), adapun perbedaan dari senyawa alkohol dan fenol adalah sebagai berikut:
Fenol
|
Alkohol
|
Bersifat asam
|
Bersifat netral
|
Bereaksi dengan NaOH (basa)
|
Tidak bereaksi dengan
basa
|
Tidak bereaksi dengan
logam Na atau PX3
|
Bereaksi dengan logam
Na atau PX3
|
Tidak bereaksi dengan
RCOOH namun bereaksi dengan asil halida
|
Bereaksi dengan RCOOH
namun bereaksi dengan asil halida
|
Halida (RCOX)
membentuk ester
|
(RCOX) membentuk
ester
|
Alkohol adalah senyawa yang penting dan
sering kita gunakan dalam kehidupan sehari-hari, hal ini dikarenakan alkohol
dapat digunakan sebagai zat yang dapat membunuh kuman, dan juga sering
digunakan sebagai bahan bakar ataupun sebagai pelarut yang digunakan untuk
melarutkan suatu zat. Didalam laboratorium dan industri alkohol digunakan
sebagai regensia dan pelarut untuk melarutkan zat agar terjadinya reaksi atau
perubahan dalam zat tersebut. Salah satu kelebihan alkohol yaitu alkohol mampu
membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya maupun ikatan molekul dengan air.
Salah satu penyebab dari kemampuannya membentuk ikatan ini adalah titik didih
ataupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dari penyebab ikatan
yang terbentuk tersebut adapun penyebab lainnya adalah kelarutan alkohol juga
dipengaruhi oleh panjang atau pendeknya gugus alkil, selanjutnya banyaknya
cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon juga
mempengaruhi mengapa titik didih alkohol dalam air itu tinggi. Sama halnya
dengan air bahwa alkohol merupakan senyawa yang bersifat asam atau basa yang
lemah. Alkohol memiliki pKa yang
berbeda-beda tergantung didalam larutan apa alkohol itu berada. Pada larutan
encer dalam air, alkohol memiliki pKa yaitu hampir sama dengan pKa air. Tetapi,
sebenarnya pada keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah dari pada air.
Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki tetapan elektrik yang rendah
(Suminar, 2010).
Uji yang dilakukan pada reaksi alkohol
dan fenol yang biasa digunakan oleh peneliti adalah uji lucas. Adapun
pengertian dari uji lucas yaitu melakukan tes dengan tujuan untuk membedakan
antara alkohol primer, sekunder dan alkohol tersier. Uji coba atau tes ini
dasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen
halida. Terdapat perbedaan yang dihasilkan dari masing-masing alkohol jika
direaksikan dengan reagen lucas. Jika alkohol primer direaksikan dengan reagen
lucas hasil yang didapatkan adalah larutannya menjadi keruh, tanpa pemanasan
sama sekali. Kemudian pada alkohol sekunder itu dilakukan dengan menggunakan
pemanasan. Namun pada alkohol tersier ia tidak bereaksi dengan reagen lucas.
Fungsi dari penambahan reagen ini adalah agar reagen ini melarutkan alkohol dan
menghilangkan gugus –OH, dan juga berfungsi untuk membentuk karbokation.
Kecepatan reaksi ini sebanding ini dengan energi yang dibutuhkan untuk
membentuk karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation alilik bereaksi
cepat, sementara yang lebih kecil substansi kurang, alkohol bereaksi lebih
lambat. Penyebab dari semua yang terjadi ini adalah karena karbokation segera
bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkana. Reagen lucas
itu sendiri adalah suatu campuran antara asam klorida pekat dengan seng klorida
(Sumina, 2010).
V.
ALAT
DAN BAHAN
Adapun alat dan bahan
yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut:
5.1 Alat
-
Tabung
reaksi 0,5 ml
-
Bunsen
5.2 Bahan
- Etanol -
1-Propanol
- 2-Propanol - N-Butil Alkohol
- Sek-Butil Alkohol - Ter-Butil
Alkohol
- Fenol -
Etilen Glikol
- Kolesterol -
Resorsinol
- 2-Naftol -
O-Kresol
- Indikator pp -
Larutan Naoh 10%
- Aseton -
Reagent Lucas
- Asam Sulfat Pekat - Reagent
Bordwell-Willman
- Asam Asetat Glasial - Lar. Brom Dalam
Air
- Larutan Fecl3
10% -
Trifenil Karbinol
VI.
PROSEDUR
KERJA
6.1 Kelarutan
1. Dimasukkan
½ ml atau 0,2-0,5 gr senyawa etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol,
sikloheksanol, etilen glikol dan enol kedalam 6 tabung reaksi yang berbeda
2. Ditambahkan
2 ml ke dalam setiap tabung reaksi
6.2 Reaksi
Dengan Alkali
1. Dimasukkan
½ ml atau 0,2-0,5 gr n-butl alkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol kedalam
4 tabung reaksi yang berbeda
2. Ditambahkan
5 ml larutan NaOH 10% kedalam tiap tabung
3. Dikocok
dan diamati
4. Dicatat
hasilnya
6.3 Reaksi
Dengan Natrium
1. Ditempatkan
senyawa 1-propanol, 2-propanol, dan o-kresol kedalam tabung reaksi kering yang
berlainan
2. Dipanaskan
bila o-kresol berbentuk kristal agar melebur
3. Ditambahkan
sepotong kecil logam natrium
4. Ditambahkan
beberapa tetes indikator fenolftalein dan dicatat hasilnya
5. Ditambahkan
etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi
6. Dibuang
larutan tersebut
6.4 Pengujian
Lucas
1. Dimasukkan
2 ml reagent lucas kedalam tabung reaksi
2. Ditambahkan
5 tetes alkohol yang akan diuji
3. Dikocok
4. Dicatat
waktu yang diperlukan hingga menjadi keruh dan memisah menjadi 2 lapisan
5. Diuji
dengan 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alkohol
6. Dicatat
hasilnya
6.5 Oksidasi
Dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)
1. Dimasukkan
1 ml aseton kedalam 5 tabung yang berbeda
2. Ditambahkan
1 tetes cairan alkohol atau 10 mg kristal alkohol pada masig-masing tabung
3. Digoncang
hingga larutannya jernih
4. Ditambahkan
1 tetes reagent Bordwell Wellman sambil digoncang
5. Diuji
pada 2-butanol, ter-butil alkohol, dan trifenil karbonil
Cara memebuat reagent
Bordwell-Wellman : dilarutkan 25 gr anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat
pekat dan diencerkan dengan hati-hati dengan 75 ml air suling.
6.6 Reaksi
Fenol Dengan Brom
1. Dimasukkan
larutan 0,1 gr fenol dengan 3 ml air pada gelas kimia
2. Ditambahkan
brom sambil digoncang hingga warna kuning tidak berubah lagi
3. Diamati
haislnya
6.7 Reaksi
Fenol Dengan Besi (III) Klorida
1. Dilarutkan
satu atau dua kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air
2. Diteteskan
1-2 tetes besi (III) klorida
3. Diaduk
dan diamati hasilnya
4. Diujikan
fenol, resorsinol, dan 2-propanol dan dicatat hasilnya
Adapun video yang terkait dengan
percobaan reaksi-reaksi alkohol dan fenol adalah sebagai berikut:
Adapun
permasalahan yang timbul dari video diatas adalah sebagai berikut:
1. Pada
video tersebut, kenapa sampel yang tidak memisah menjadi dua lapis dipanaskan
pada penangas air?
2. Apa fungsi penambahan asam kromat kedalam sampel pada video tersebut?
3. Bagaimana hasil dari uji dengan menggunakan reagen lucas pada video tersebut?